SENYAWA HIDROKARBON

SENYAWA HIDROKARBON
Disebut Hidrokarbon : mengandung unsur C dan H
Terdiri dari : 1. Alkana (CnH2n+2)
2. Alkena (CnH2n)
3. Alkuna (CnH2n-2)
ALKANA
 Hidrokarbon jenuh (alkana rantai lurus dan siklo/cincin alkana)
 Disebut golongan parafin : affinitas kecil (=sedikit gaya gabung)
 Sukar bereaksi
 C1 – C4 : pada t dan p normal adalah gas
 C4 – C17 : pada t dan p normal adalah cair
 > C18 : pada t dan p normal adalah padat
 Titik didih makin tinggi : terhadap penambahan unsur C
 Jumlah atom C sama : yang bercabang mempunyai TD rendah
 Kelarutan : mudah larut dalam pelarut non polar
 BJ naik dengan penambahan jumlah unsur C
 Sumber utama gas alam dan petrolium
Struktur ALKANA : CnH2n+2 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 (heksana)





sikloheksana
PEMBUATAN ALKANA :
 Hidrogenasi senyawa Alkena
 Reduksi Alkil Halida
 Reduksi metal dan asam
PENGGUNAAN ALKANA :
 Metana : zat bakar, sintesis, dan carbon black (tinta,cat,semir,ban)
 Propana, Butana, Isobutana : zat bakar LPG (Liquified Petrolium Gases)
 Pentana, Heksana, Heptana : sebagai pelarut pada sintesis
Fraksi tertentu dari Destilasi langsung Minyak Bumi/mentah
TD (oC) Jumlah C Nama Penggunaan
< alkena =" olefin" ch="CH2" etena =" ETILENA" ch2="CH2" ch="CH" etuna =" ASETILEN"> CH=CH
 Pembuatan : CaC2 + H2O ------ C2H2 + Ca(OH)2
 Sifat-sifat :
 Suatu senyawaan endoterm, maka mudah meledak
 Suatu gas, tak berwarna, baunya khas
 Penggunaan etuna :
 Pada pengelasan : dibakar dengan O2 memberi suhu yang tinggi (+- 3000oC), dipakai untuk mengelas besi dan baja
 Untuk penerangan
 Untuk sintesis senyawa lain
PEMBUATAN ALKUNA
 Dehidrohalogenasi alkil halida
 Reaksi metal asetilida dengan alkil halida primer
SENYAWA AROMATIK
 Senyawa alifatis : turunan metana
 Senyawa aromatis : turunan benzen (simbol Ar = aril)
 Permulaan abad ke-19 ditemukan senyawa-senyawa organik yang mempunyai bau (aroma) yang karakteristik yang berasal dari tumbuh-tumbuhan (damar benzoin, cumarin, asam sinamat dll)
BENZEN =C6H6
 Senyawa aromatis yang paling sederhana
 Berasal dari batu bara dan minyak bumi
 Sifat fisika : cairan, td. 80oC, tak berwarna, tak larut dalam air, larut dalam kebanyakan pelarut organik, mudah terbakar dengan nyala yang berjelaga dan berwarna (karena kadar C tinggi)
Pengunaan Benzen :
 Dahulu sebagai bahan bakar motor
 Pelarut untuk banyak zat
 Sintesis : stirena, fenol, nilon, anilin, isopropil benzen, detergen, insektisida, anhidrida asam maleat, dsb
ALKIL HALIDA
 Senyawa alkil halida merupakan senyawa hidrokarbon baik jenuh maupun tak jenuh yang satu unsur H-nya atau lebih digantikan oleh unsur halogen (X = Br, Cl. I)
 Alkil halida = haloalkana = RX struktur primer, sekunder, tersier
 Aril halida = ArX = senyawa halogen organik aromatik
Sifat fisika Alkil Halida :
• Mempunyai TD lebih tinggi dari pada TD Alkana dengan jumlah unsur C yang sama.
• Tidak larut dalam air, tapi larut dalam pelarut organik tertentu.
• Senyawa-senyawa bromo, iodo dan polikloro lebih berat dari pada air.
Struktur Alkil Halida : R-X (X=Br, Cl, I)
CH3-CH2-CH2-CH2-Cl (CH3)2CH-Br (CH3)3C-Br
Primer sekunder tersier





CH2-Cl CH2=CH2-Cl
Benzil khlorida Vinil khlorida
PEMBUATAN ALKIL HALIDA :
 Dari alkohol
 Halogenasi
 Adisi hidrogen halida dari alkena
 Adisi halogen dari alkena dan alkuna
PENGGUNAAN ALKIL HALIDA :
 Kloroform (CHCl3) : pelarut untuk lemak, obat bius (dibubuhi etanol, disimpan dalam botol coklat, diisi sampai penuh).
 Tetraklorometana = karbontetraklorida (CCl4) : pelarut untuk lemak, alat pemadam kebakaran (Pyrene, TD rendah 77oC, uapnya berat.
 Freon (Freon 12 = CCl2F2, Freon 22 = CHCl2F) : pendingin lemari es, alat “air conditioner”, sebagai propellant (penyebar) kosmetik, insektisida, dsb.
ALKOHOL
 Alkohol : tersusun dari unsur C, H, dan O
 Struktur alkohol : R-OH primer, sekunder dan tersier
Sifat fisika alkohol :
• TD alkohol > TD alkena dengan jumlah unsur C yang sama (etanol = 78oC, etena = -88,6oC)
• Umumnya membentuk ikatan hidrogen
O - H-----------------O - H
R R
• Berat jenis alkohol > BJ alkena
• Alkohol rantai pendek (metanol, etanol) larut dalam air (=polar)
Struktur Alkohol : R - OH
R-CH2-OH (R)2CH-OH (R)3C-OH
Primer sekunder tersier
PEMBUATAN ALKOHOL :
 Oksi mercurasi – demercurasi
 Hidroborasi – oksidasi
 Sintesis Grignard
 Hidrolisis alkil halida
PENGGUNAAN ALKOHOL :
 Metanol : pelarut, antifreeze radiator mobil, sintesis formaldehid,metilamina,metilklorida,metilsalisilat, dll
 Etanol : minuman beralkohol, larutan 70 % sebagai antiseptik, sebagai pengawet, dan sintesis eter, koloroform, dll
FENOL
 Fenol : mengandung gugus benzen dan hidroksi
 Mempunyai sifat asam
 Mudah dioksidasi struktur OH
 Mempunyai sifat antiseptik
 Penggunaan sbg antiseptikum dan sintesis
ETER
 Eter : isomer atau turunan dari alkohol (unsur H pada OH diganti oleh alkil atau aril)
 Eter : mengandung unsur C, H, dan O
Sifat fisika eter :
• Senyawa eter rantai C pendek berupa cair pada suhu kamar dan TD nya naik dengan penambahan unsur C.
• Eter rantai C pendek medah larut dalam air, eter dengan rantai panjang sulit larut dalam air dan larut dalam pelarut organik.
• Mudah terbakar
• Unsur C yang sama TD eter > TD alkana dan < 3n ="primer," c="O)"> senyawa non polar
 Sifat fisika formaldehid : suatu gas yang baunya sangat merangsang
 Akrolein = propanal = CH2=CH-CHO : cairan, baunya tajam, sangat reaktif.
FORMALDEHID = METANAL = H-CHO
• Sifat-sifat : satu-satunya aldehid yang berbentuk gas pada suhu kamar, tak berwarna, baunya tajam, larutanya dalam H2O dari 40 % disebut formalin.
• Penggunaan : sebagai desinfektans, mengeraskan protein (mengawetkan contoh-contoh biologik), membuat damar buatan.
Struktur Aldehid : R – CHO




PEMBUATAN ALDEHID :
 Oksidasi dari alkohol primer
 Oksidasi dari metilbenzen
 Reduksi dari asam klorida
KETON
 Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil (C=O) terikat pada dua gugus alkil, dua gugus aril atau sebuah alkil dan sebuah aril.
 Sifat-sifat sama dengan aldehid.
PROPANON = DIMETIL KETON = ASETON = (CH3)2-C=O
• Sifat : cairan tak berwarna, mudah menguap, pelarut yang baik.
• Penggunaan : sebagai pelarut
ASETOFENON = METIL FENIL KETON
• Sifat : berhablur, tak berwarna
• Penggunaan : sebagai hipnotik, sebagai fenasil klorida (kloroasetofenon) dipakai sebagai gas air mata
Struktur : (R)2-C=O




PEMBUATAN KETON
 Oksidasi dari alkohol sekunder
 Asilasi Friedel-Craft
 Reaksi asam klorida dengan organologam
ASAM KARBOKSILAT
 Mengandung gugus COOH yang terikat pada gugus alkil (R-COOH) maupun gugus aril (Ar-COOH)
 Kelarutan sama dengan alkohol
 Asam dengan jumlah C 1 – 4 : larut dalam air
 Asam dengan jumlah C = 5 : sukar larut dalam air
 Asam dengan jumlah C > 6 : tidak larut dalam air
 Larut dalam pelarut organik seperti eter, alkohol, dan benzen
 TD asam karboksilat > TD alkohol dengan jumlah C sama.
Struktur Asam Karboksilat : R – COOH dan Ar – COOH





CH3-CH2-CH2-CH2-COOH COOH
Valelat
CH3-COOH (asam asetat) Asam benzoat
ASAM FORMAT = HCOOH
• Sifat fisika : cairan, tak berwarna, merusak kulit, berbau tajam, larut dalam H2O dengan sempurna.
• Penggunaan : untuk koagulasi lateks, penyamakkan kulit, industri tekstil, dan fungisida.
ASAM ASETAT = CH3-COOH
• Sifat : cair, TL 17oC, TD 118oC, larut dalam H2O dengan sempurna
• Penggunaan : sintesis anhidrat asam asetat, ester, garam, zat warna, zat wangi, bahan farmasi, plastik, serat buatan, selulosa dan sebagai penambah makanan.
PEMBUATAN ASAM KARBOKSILAT
 Oksidasi alkohol primer
 Oksidasi alkil benzen
 Carbonasi Reagen Grignard
 Hidrolisin nitril
AMIDA
 Amida adalah turunan asam karboksilat, dimana gugus –OH digan-ti dengan –NH2 atau amoniak, dimana 1 H diganti dengan asil.
 Sifat fisika : zat padat kecuali formamida yang berbentuk cair, tak berwarna, suku-suku yang rendah larut dalam air, bereaksi kira-kira netral.
Struktur Amida : R – CONH2
PEMBUATAN AMIDA :
 Reaksi asam karboksilat dengan amoniak
 Garam amoniumamida dipanaskan
 Reaksi anhidrid asam dengan amponiak
PENGGUNAAN AMIDA :
ä Formamida berbentuk cair, sebagai pelarut.
ä Untuk identifikasi asam yang berbentuk cair.
ä Untuk sintesis nilon, ds.
ESTER
 Ester adalah turunan asam karboksilat, dimana gugus H pada –OH diganti dengan gugus R.
 Sifat fisika : berbentuk cair atau padat, tak berwarna, sedikit larut dalm H2O, kebanyakan mempunyai bau yang khas dan banyak terdapat di alam.
Struktut ester : R – COOR
PEMBUATAN ESTER :
 Reaksi alkohol dan asam karboksilat
 Reaksi asam klorida atau anhidrida
PENGGUNAAN ESTER :
ä Sebagai pelarut, butil asetat (pelarut dalam industri cat).
ä Sebagai zat wangi dan sari wangi.